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Lexikon der Chemie: Essigsäure

Essigsäure, Ethansäure, CH3-COOH, wichtigste Monocarbonsäure, eine farblose, brennbare, hygroskopische Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. 16,6 °C, Kp. 117,9 °C, nD20 1,3716. Die wasserfreie E. wird auch als Eisessig bezeichnet. Sie ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Essigsäure-Luft-Gemische mit 4 bis 17 Vol.-% E. sind explosiv. E. ist eine schwache Säure. Die Salze und Ester werden als Acetate bezeichnet. Gegenüber Oxidationsmitteln ist E. ziemlich beständig, so daß sie häufig als Lösungsmittel für Oxidationsreaktionen verwendet wird. Bei der Pyrolyse von E. bei 350 bis 400 °C in Gegenwart alkalischer Katalysatoren entsteht Aceton, an phosphorhaltigen Kontakten wird bei 700 °C und vermindertem Druck Keten gebildet: CH3-COOH → CH2=C=O + H2O. Durch Addition von E. an Acetylene entstehen die technisch wichtigen Vinylacetate. E. kann qualitativ durch die Kakodylreaktion nachgewiesen werden, bei der mit Arsen(III)-oxid das widerlich riechende Kakodyloxid entsteht. E. kommt in der Natur sowohl in freier als auch chem. gebundener Form vor. Sie ist Bestandteil zahlreicher Pflanzensäfte, ätherischer Öle und tierischer Sekrete. Als Ester findet man sie in einigen ätherischen Ölen. E. wird häufig als stabiles Endprodukt von Gärungs- und Fäulnisprozessen aus pflanzlichem und tierischem Material gebildet. Sie spielt in Form des Acetyl-Coenzyms A bei Stoffwechselvorgängen eine wichtige Rolle. E. kann durch Essigsäuregärung aus Alkohol, unter anderem nach dem Schnellessigverfahren von Schützenbach (1823), oder durch trockene Destillation von Holz gewonnen werden. Technisch wird E. durch Oxidation von Acetaldehyd bzw. von Butan in Gegenwart von Mangan- oder Cobaltsalzen sowie durch Carbonylierung von Methanol in Gegenwart von Cobalt(II)-iodid bei 150 °C und etwa 2·106 bis 5·106 Pa oder den aktiveren Rhodiumkomplexkatalysatoren (Katalyse) hergestellt: CH3-OH + CO → CH3-COOH. Die Herstellung höher konzentrierter E. erfolgt durch verschiedene Entwässerungsmethoden, wie Azeotropdestillation oder Flüssig-Flüssig-Extraktion. E. wird als Lösungsmittel, zur Entkalkung von Häuten, als Hilfsmittel in Färbereien und in der Textilindustrie sowie als Koagulierungsmittel für Latex verwendet. Außerdem dient sie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Riechstoffen, pharmazeutischen Produkten, Farbstoffen, Essigsäureestern und -salzen, Acetanhydrid, Acetylchlorid und Speiseessig.

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