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Lexikon der Chemie: Essigsäureanhydrid

Essigsäureanhydrid, Acetanhydrid, (CH3-CO)2O, eine farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch; F. -73,1 °C, Kp. 139,55 °C, nD20 1,3906. E. ist in kaltem Alkohol, Ether und Benzol löslich. Durch Wasser bzw. Alkohol wird E. langsam unter Bildung von Essigsäure bzw. Essigsäureester solvolytisch gespalten. E. eignet sich als Acetylierungsmittel für Alkohole, CH-acide Verbindungen, aromatische Kohlenwasserstoffe, primäre und sekundäre Amine, z. B. R-NH2 + (CH3-CO)2O → R-NH-CO-CH3 + CH3-COOH. Aufgrund der aktivierenden Wirkung der Carbonylgruppen des E. können die Methylgruppen Kondensationsreaktionen eingehen. Diese Reaktionsfähigkeit zeigt sich z.B. bei der Perkin-Reaktion zur Herstellung von Zimtsäure aus Benzaldehyd und E. Das E. wird gegenwärtig nach zwei Methoden technisch hergestellt: Beim Wacker-Verfahren wird aus Essigsäure durch intramolekulare Wasserabspaltung in Gegenwart von Phosphorsäure oder Phosphorsäureestern bei 700 bis 750 °C Keten gebildet, das mit überschüssiger Essigsäure unter Bildung von E. reagiert: CH3-COOH → CH2=C=O + H2O; CH2=C=O + CH3-COOH → (CH3-CO)2O. Bei der zweiten Methode, dem Knapsack-Verfahren, wird E. durch Oxidation von Acetaldehyd in Gegenwart von Metallsalzen bei etwa 40 bis 60 °C hergestellt. Bei dieser Synthese entsteht primär Peressigsäure, die mit überschüssigem Acetaldehyd zum Endprodukt reagiert: CH3-CHO + O2 → CH3-CO-OOH; CH3-CO-OOH + CH3-CHO → (CH3-CO)2O + H2O. Im Labor kann E. durch Umsetzung von Natriumacetat mit anorganischen Säurechloriden, z. B. Thionylchlorid oder Phosphoroxidchlorid, in hohen Ausbeuten erhalten werden. Bei dieser Reaktion entsteht zunächst Acetylchlorid, das mit noch nicht umgesetztem Natriumacetat unter Bildung von E. reagiert. E. wird hauptsächlich als Acetylierungsreagens verwendet, z. B. bei der Herstellung von Celluloseacetat, Arzneimitteln, Farbstoffen, Geruchs- und Geschmackstoffen. Außerdem wird E. als Lösungs- und Kondensationsmittel eingesetzt.

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