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Lexikon der Chemie: Ethanolamine

Ethanolamine, Aminoethanole, Aminoethylalkohole, Verbindungen, die sowohl die Eigenschaften von Stickstoffbasen als auch die von Alkoholen in sich vereinen. Formal leiten sich E. durch schrittweisen Austausch der H-Atome in Ammoniak durch 2-Hydroxyethylgruppen ab. Man unterscheidet Monoethanolamin, 2-Aminoethanol, 2-Hydroxyethylamin, Colamin, NH2-CH2-CH2-OH, eine farblose, viskose Flüssigkeit, F. 10,5 °C, Kp. 170 bis 172 °C, nD20 1,4539, Diethanolamin, Bis(2-hydroxyethyl)amin, HN(CH2-CH2-OH)2, farblose Kristalle, F. 28 °C, Kp. 271 °C, nD20 1,4776, Triethanolamin, Tris(2-hydroxyethyl)amin, N(CH2-CH2-OH)3, ein hochviskoses, farbloses Öl, F. 21 °C, Kp. 360 °C, nD20 1,4852.

E. haben einen schwach aminartigen Geruch, sind stark hygroskopisch und nehmen Kohlendioxid auf. In Wasser, Alkohol, Aceton und Glycolen sind sie leicht löslich, in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen sowie in Ether sind sie schwer löslich oder unlöslich. Die wäßrigen Lösungen der E. reagieren basisch. E. bilden mit Säuren Salze und mit Fettsäuren die neutral bis schwach basisch reagierenden Ethanolaminseifen, die in Wasser und einigen organischen Lösungsmitteln löslich sind. Die Herstellung der E. erfolgt hauptsächlich durch Umsetzung von Ethylenoxid mit wäßrigem Ammoniak. Das entstehende Gemisch kann durch fraktionierte Destillation getrennt werden. E. werden hauptsächlich in Form ihrer Fettsäuresalze als Waschmittel, Emulgiermittel, Salbengrundlagen u. a. verwendet. Darüber hinaus werden E. als Hilfsmittel bei der Kunstharzherstellung, als Korrosionsschutzmittel und Weichmacher sowie zur Abtrennung von Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid aus Gasen und, im Gemisch mit Cu(I)-chlorid, von Alkenen aus Kohlenwasserstoffgemischen verwendet. Monoethanolamin ist ein biogenes Amin, das durch Decarboxylierung von Serin entsteht.

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