Ethylenglycol, kurz Glycol, Ethan-1,2-diol, HO-CH₂-CH₂-OH, der einfachste, zu den Glycolen gehörende Alkohol, eine viskose, süßschmeckende, hygroskopische, farb- und geruchlose Flüssigkeit; F. 13 °C, Kp. 197 °C, n_D²⁰ 1,4313. E. ist mit Wasser und Ethanol mischbar, aber unlöslich in Ether. Es ist eine Verbindung mit toxischen Eigenschaften und darf deshalb nicht für Kosmetika oder in der Lebensmittelindustrie verwendet werden. E. ist sehr reaktionsfähig, bei der Oxidation entstehen je nach Reaktionsbedingungen unterschiedliche Produkte (Abb.). Mit Reagenzien wie Blei(IV)-acetat oder Periodsäure tritt Glycolspaltung ein. Beim Erhitzen mit Schwefelsäure oder Toluolsulfonsäure wird 1,4-Dioxan gebildet, während beim Erwärmen mit Phosphorsäure Diglycol oder auch Polyethylenglycole entstehen. Mit Chlorwasserstoff bildet sich zunächst Ethylenchlorhydrin und erst bei höheren Temperaturen 1,2-Dichlorethan.

Ethylengylcol. Abb.: Oxidationsprodukte.

Gewinnung. Im Labor wird E. durch Hydrolyse von 1,2-Dichlorethan oder Ethylenchlorhydrin, großtechnisch aus Ethylenoxid mit Wasser bei 160 bis 200 °C und einem Druck von etwa 2·10³ kPa gewonnen. Als Nebenprodukte entstehen bei der Ethylenoxidreaktion Di-, Tri- und Polyethylenglycole. Durch Umsetzung von Ethylenoxid und Alkoholen oder Carbonsäuren erhält man die technisch wichtigen Glycolmonoether und -monoester.

Verwendung. E. wird ähnlich dem Glycerin als Gefrierschutzmittel für Kühlwasser und als Bremsflüssigkeit für Kraftfahrzeuge verwendet. Zugleich dient es als Lösungsmittel für Celluloseester und Farbstoffe sowie zur Herstellung von Druck- und Stempelfarben. Hochgereinigtes E. wird zur Herstellung von Elektrolytkondensatoren verwendet. Der Salpetersäureester ist ein wichtiger Sicherheitssprengstoff im Bergbau. Mit Terephthalsäure werden Polyesterfaserstoffe hergestellt. Die Ester und Ether des E. sind Weichmacher und Ausgangsstoffe oder auch Lösungsmittel für Nitrolacke. Die Monocarbonsäureester werden als Waschrohstoffe, Netzmittel und Emulgatoren eingesetzt.