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Lexikon der Chemie: Fette und fette Öle

Fette und fette Öle, Glyceride, die Mono-, Di- und Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin. Die natürlichen F. u. f. Ö. bestehen zu etwa 98 % aus gemischten Triglyceriden. Monoglyceride sind lediglich in Spuren (1 %), Diglyceride nur in geringen Mengen (3 %) enthalten. Die wichtigsten der am Aufbau der F. u. f. Ö. beteiligten Fettsäuren sind Palmitinsäure C15H31COOH und Stearinsäure C17H35COOH in den festen Fetten sowie Ölsäure C17H33COOH, Linolsäure C17H31COOH und Linolensäure C17H29COOH in den Ölen. Tierische F. u. f. Ö. enthalten noch Phosphatide, Vitamine und geringe Mengen an Cholesterin. Milchfett z. B. enthält über 60 verschiedene Fettsäuren, davon 2,5 bis 4 % mit 4 C-Atomen, 1,5 bis 2,5 % mit 6 C-Atomen, 1,0 bis 1,5 % mit 8 C-Atomen, 2,5 bis 3,5 % mit 10 C-Atomen, 2,5 bis 4 % mit 12 C-Atomen, 7 bis 13 % mit 14 C-Atomen, 20 bis 35 % mit 16 C-Atomen und 25 bis 35 % mit 18 C-Atomen. Butterfett z. B. enthält außer den Fettsäuren je kg 4 bis 14 mg Vitamin A, 3 bis 10 mg Vitamin D, 25 bis 30 mg Vitamin E sowie 4 bis 9 mg Caroten, 2 bis 3 g Cholesterin und 2 bis 5 g Phospholipide.

In den pflanzlichen F. u. f. Ö. ist kein Cholesterin enthalten, dagegen liegen bis zu 65 % Linolsäure und 0,5 bis 1,0 g Vitamin E vor. Neben den normalen Fettsäuren kommen in bestimmen F. u. f. Ö. auch substituierte Säuren vor, so z. B. die Ricinolsäure (12-Hydroxy-9-octadecensäure) bis zu 90 % im Ricinusöl; β-Ketofettsäuren bis zu 0,03 % im Milchfett; alkylverzweigte Fettsäuren bis zu 75 % in Mikrobenfetten und bis zu 3 % als Stoffwechselprodukte der Pansenbakterien in Wiederkäuerfetten; Cyclopentencarbonsäuren, z. B. die in tropischen Pflanzen vorkommende Chaulmoograsäure (13-Cyclopenten-2-tridecansäure) sowie Cyclopropan- und Cyclopropensäuren bis zu 30 % in Bakterienfetten.

Eigenschaften. Fette sind feste oder halbfeste, Öle dagegen flüssige Stoffe mit Erstarrungspunkten zwischen etwa -20 °C und +40 °C. Die F. u. f. Ö. sind aufgrund ihrer Dichte von etwa 0,9 g cm-3 leichter als Wasser und in diesem unlöslich. In feiner Verteilung mit Wasser bilden sie Emulsionen, die durch grenzflächenaktive Verbindungen stabilisiert werden können. In organischen Lösungsmitteln (mit Ausnahme von Alkoholen) sind die F. u. f. Ö. leicht löslich. Beim Kochen mit Laugen tritt Verseifung ein. Die Gelbfärbung der natürlichen F. u. f. Ö. beruht auf ihrem Gehalt an Carotinoiden, ihr Geruch und Geschmack auf der Anwesenheit von Aromastoffen. Für das typische Butteraroma z. B. ist Diacetyl (Butan-2,3-dion) mit 0,5 mg/kg Butterfett verantwortlich. In geringerer Konzentration sind Acetoin, Butanol, Butan-2-on, Methylsulfid, Ethylformiat und eine Reihe aliphatischer Lactone an der Aromabildung beteiligt. Beim Ranzigwerden der F. u. f. Ö. kommt es unter Einwirkung von Luftsauerstoff und durch enzymatisch-mikrobielle Prozesse zu Autoxidationen, Hydrolysen und Decarboxylierungen, wobei der Gehalt an Mono- und Diglyceriden sowie die Bildung von Alkan-2-onen stark zunehmen.

Analytisches. Die für die Charakterisierung der F. u. f. Ö. wichtigsten Kennzahlen sind die Verseifungszahl (Abk. VZ), die angibt, wieviel Milligramm Kalilauge zur Verseifung von 1 g Fett oder fettem Öl erforderlich sind, sowie die Iodzahl (Abk. IZ), die angibt, wieviel Gramm Iod an 100 g Fett addiert werden und damit ein Maß für den Gehalt an ungesättigten Verbindungen ist. Die Ermittlung der Fettsäurezusammensetzung erfolgt heute vor allem durch Gaschromatographie (Tab.).

Fette und fette Öle. Tab.: Kenndaten.

Erstarrungs-
punkt/
Schmelz-
punkt in °C
Verseifungszahl
VZ
Iodzahl
IZ
Schweineschmalz 27 … 40 190 … 200 45 … 70
Rindertalg 40 … 50 190 … 200 35 … 50
Gänsefett 25 … 35 190 … 200 60 … 75
Butterfett 15 … 25 220 … 235 20 … 35
Kokosfett 20 … 25 250 … 265 7 … 10
Palmkernfett 20 … 25 245 … 255 12 … 17
Kakaobutter 22 … 26 190 … 200 35 … 40
Baumwollsaatöl 0 … 5 190 … 200 100 … 120
Erdnußöl 4 … -2 185 … 195 100 … 110
Leinöl < -15 190 … 195 170 … 195
Rapsöl -3 … 0 170 … 180 95 … 105
Sojaöl < -15 … -10 190 … 195 120 … 140
Sonnenblumenöl -20 … -10 185 … 195 115 … 140
Sesamöl – 6 … -3 185 … 195 100 … 120

Vorkommen und Gewinnung. F. u. f. Ö. sind in jeder Zelle mikrobiellen, pflanzlichen und tierischen Ursprungs enthalten. Im tierischen Organismus findet sich Fettgewebe besonders unter der Haut sowie als Reservefett in der Bauchhöhle und in der Nähe von Organen. Die pflanzlichen Fette finden sich vor allem im Fruchtfleisch und in den Samen. Die wichtigsten Ölfrüchte sind Oliven, Kokosnuß, Hanf- und Leinsaat, Erdnüsse, Maiskeime, Baumwollsamen, Sojabohnen, Palm- und Sonnenblumenkerne. Zur Gewinnung werden die Fettgewebe ausgepreßt, ausgeschmolzen oder mit Lösungsmitteln, wie Benzin, Kohlenstoffdisulfid und Trichlorethen, und neuerdings auch mit überkritischen Gasen extrahiert. Die rohen F. u. f. Ö. werden in den meisten Fällen noch raffiniert. Dazu werden sie mit verdünnter Schwefelsäure oder Phosphorsäure vorgereinigt, dann mit Alkalien, z. B. 8%iger Natronlauge, entsäuert, mit Adsorptionsmitteln, wie Bleicherden oder Entfärbungskohlen, entfärbt und durch Dämpfen von unerwünschten Geschmacksstoffen befreit.

Synthetische Fette gewinnt man durch Veresterung der bei der Paraffinoxidation entstehenden Fettsäuregemische mit Glycerin bei Temperaturen über 100 °C unter gleichzeitiger Entfernung des entstehenden Wassers. Obwohl gegen die in den synthetischen F. enthaltenen ungeradzahligen Fettsäuren keine physiologischen Bedenken bestehen, spielen sie für die menschliche Ernährung derzeitig keine Rolle.

Emulgierte Fette, deren wichtigster Vertreter die Margarine ist, erhält man durch Emulgieren von Pflanzenölen, Pflanzenfetten und hydrierten Fetten unter Zusatz von etwa 0,5 % Emulgatoren, Aromastoffen, Farbstoffen, Konservierungsmitteln, Stärkesirup, Kochsalz, Citronensäure sowie von 0,2 % Kartoffelstärke (zur Unterscheidung von Butter) in Wasser oder gesäuerter Magermilch. Der Fettgehalt beträgt 80 %, bei joulereduzierten Fetten etwa 40 %. Unverdauliche Pseudofette, z. B. Ether des Glycerins und Ester der Propan-1,2,3-tricarbonsäure oder der Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure, haben vor allem aus ökonomischen Gründen keine verbreitete Anwendung.

Verwendung. 80 % der gewonnenen F. u. f. Ö. werden als Lebensmittel verwendet (1 g Fett = 38 kJ). Weiterhin dienen F. u. f. Ö. zur Herstellung von Fettsäuren, Glycerin, Seifen, Salben, Kerzen, Lacken, Firnissen und Malerfarben.

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