Lexikon der Chemie: Flavinadenindinucleotid
Flavinadenindinucleotid, Abk. FAD, Riboflavinadenosinbisphosphat, ein Vertreter der Flavinnucleotide und die Wirkgruppe vieler Flavinenzyme. Der Isoalloxazinring des Flavins fungiert als reversibles Redoxsystem (Flavinmononucleotid, Flavinenzyme). F. wird biosynthetisch aus Flavinmononucleotid (FMN) und ATP unter der Katalyse von FAD-Pyrophosphorylase gebildet: FMN + ATP
FAD + PPa (Abb.). Das anorganische Pyrophosphat (PPa) wird anschließend in stark exothermer Reaktion durch die Pyrophosphatase zu Orthophosphat hydrolysiert. F. ist weniger photolabil als FMN oder Riboflavin. Unter alkalischen Bedingungen wird F. sehr schnell in cyclisches Riboflavin-4',5'-phosphat überführt. Verdünnte Lösungen von F. führen beim Erhitzen zum FMN.
Flavinadenindinucleotid. Abb.: Vereinfachte Formel von FAD.
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