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Lexikon der Chemie: Flavone

Flavone, Flavonfarbstoffe (lat. flavus ›gelb‹), zu den Flavanoiden gehörende gelbe Pflanzenfarbstoffe, denen das Grundgerüst des Flavons, Isoflavons bzw. Flavanons gemeinsam ist.



Flavon, 2-Phenyl-chromon, bildet farblose Kristalle; F. 99 bis 100 °C. Flavon ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser unlöslich. Synthetisch ist es durch Erhitzen von Phenol und Benzoylessigester in Gegenwart von Phosphorpentoxid zugänglich. Flavon bildet an den überirdischen Teilen verschiedener Primelarten weißliche Beläge und soll für die allergisierende Wirkung dieser Pflanzen verantwortlich sein.

Isoflavon, 3-Phenyl-chromon, bildet farblose Nadeln; F. 138 °C. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich, in Wasser unlöslich. Isoflavon ist synthetisch durch Kondensation von 2-Hydroxy-desoxybenzoin mit Ameisensäureethylester in Gegenwart von Natrium und anschließende Hydrolyse mit konzentrierter Schwefelsäure bzw. beim Erhitzen von 2-Hydroxy-desoxybenzoin mit Formamid zugänglich.

Flavanon, 2,3-Dihydroflavon, 2-Phenyl-chroman-4-on, bildet farblose Nadeln; F. 75 bis 76 °C. Es existiert in verschiedenen Stereoisomeren. Flavanon ist durch Behandeln von 2'-Hydroxychalcon mit wäßrig-alkoholischer Natronlauge synthetisch zugänglich. Durch Bromierung und anschließende Abspaltung von Bromwasserstoff mittels konzentrierter Kalilauge läßt es sich in Flavon überführen. Als eine Untergruppe der F. werden die in 3-Stellung hydroxylierten Flavonole bezeichnet.

Die F. sind in der Natur weit verbreitet, z. B. in Blüten, Hölzern und Wurzeln, und kommen meist als Glycoside oder Ester der Tanninsäure vor. Sie treten als Begleitpigmente der strukturell eng verwandten roten, violetten und blauen Anthocyane auf; deshalb trifft man oft bei derselben Pflanze gleichzeitig gelbe und rote Bliiten bzw. an derselben Blüte Rot- bzw. Blau- und Gelbfärbung. Bisher sind mehr als 20 F. isoliert worden. Dazu gehören: Apigenin, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (aus den Blüten von Dahlien, Löwenmaul und Kamille), Chrysin, 5,7-Dihydroxyflavon (aus Pappelknospen und Koniferen), Fisetin, 3,7,3',4'-Tetrahydroxyflavon (aus der gelben Zeder), Genistein, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (aus Ginster), Hesperitin, 5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavon (aus Zitronenschalen), Kämpferol, 3,5,7,4'-Tetrahydroxyflavanon (aus Faulbaumbeeren, Rittersporn- und Schlehenblüten), Lateolin, 5,7,3'4'-Tetrahydroxyflavon (in Färberdistel, Reseda lutetola, gelbem Fingerhut und Dahlien), Morin, 3,5,7,2',4'-Pentahydroxyflavon (im Gelbholzextrakt des Färbermaulbeerbaumes), Myricetin, 3,5,7,3',4',5'-Hexahydroxyflavon (in Schwarzen Johannisbeeren, Kartoffelblüten und Hamamelis) und Quercetin, 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavon (in der Rinde der nordamerikanischen Färbereiche und Stiefmütterchenblüten).

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