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Lexikon der Chemie: Formamid

Formamid, Ameisensäureamid, O=CH-NH2, eine farb- und geruchlose, hygroskopische, viskose Flüssigkeit; F. 2,5 °C, Kp. 210 °C (Z.), nD20 1,4472. F. ist in Wasser, Alkohol und Aceton leicht, in Ether, Kohlenwasserstoffen und deren Chlorderivaten schwer löslich. Bedingt durch seine hohe Dielektrizitätskonstante ist F. ein ausgezeichnetes ionisierendes Lösungsmittel für zahlreiche anorganische Salze. Bei Raumtemperatur hydrolysiert F. nur sehr langsam unter Bildung von Ameisensäure und Ammoniak. Beim Erhitzen wird es hauptsächlich in Kohlenmonoxid und Ammoniak gespalten. In Gegenwart geeigneter Katalysatoren dominiert der Zerfall in Blausäure und Wasser: O=CH-NH2 → HCN + H2O. F. wird technisch durch Umsetzung von Ameisensäuremethylester mit Ammoniak oder direkt aus Kohlenmonoxid und Ammoniak in Gegenwart von Natriummethanolat hergestellt. Es wird zur Herstellung von Ameisensäure, Ameisensäureestern und Blausäure verwendet. Aufgrund der Bifunktionalität eignet sich F. insbesondere zur Synthese N-haltiger Heterocyclen, z. B. von Imidazolen oder Pyrimidinen. Außerdem wird es als Lösungsmittel und als Katalysator eingesetzt.

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