Lexikon der Chemie: Fragmentierung
Fragmentierung, Bezeichnung für einen Reaktionstyp der organischen Chemie, bei dem Verbindungen mit Heteroatomen (Halogene, O, S, N, P), meist ausgelöst durch Basen, nach der allg. Formulierung a-b-c-d-X → (a-b)+ + c=d + X- zerfallen. Die austretende Gruppe X- bezeichnet man als Nucleofug, das Fragment (a-b)+ als Elektrofug, und c=d ist ein neutrales, ungesättigtes Molekül. Die elektrofuge Gruppe muß, z. B. durch induktive oder mesomere Effekte, stabilisiert sein. Die F. kann in mehreren Stufen (asynchron) erfolgen oder nach einem synchronen Mechanismus ablaufen, wobei letzteres an bestimmte stereochemische Voraussetzungen gebunden ist (frangomere Effekte). Je nach Substitution der Kohlenstoffverbindung führt die F. zu Alkenen, Alkinen, Nitrilen, Iminen u. a. Substanzen. Eine β-Halogencarbonsäure kann mit Basen z. B. in folgender Weise fragmentieren:
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