Lexikon der Chemie: Fünfringheterocyclen
Fünfringheterocyclen, cyclische Kohlenstoffverbindungen mit fünf Ringgliedern und ein bis vier Heteroatomen (Heterocyclen). Aromatische F. gehören zum großen Teil zu den π-Überschuß-Heterocyclen, d. h., sie reagieren außerordentlich leicht mit elektrophilen Reagenzien (Pyrrol, Furan, Thiophen). Daher sind ihre Derivate, wie Halogen- und Nitroverbindungen, Carbaldehyde, Carbonsäuren und Sulfonsäuren, aus den Stammverbindungen leicht zugänglich. Mit zunehmender Anzahl von Stickstoffatomen im Ring nimmt dieser Charakter ab und Tetrazole sind Verbindungen mit π-Mangelcharakter. Aromatische F. lassen sich stufenweise und auch vollständig hydrieren, z. B. Pyrrol zu Pyrrolin und Pyrrolidin. Außerdem sind sie verbreitet in benzkondensierte und heterocyclisch kondensierte Ringsysteme eingebaut. F. sind in der Natur weit verbreitet, z. B. Pyrrol als Baustein der Blut-, Blatt- und Gallenfarbstoffe, Pyrrolidin als Baustein der Aminosäuren Prolin und Hydroxyprolin sowie Indol und Imidazol als Bestandteile von Tryptophan und Histidin. Thiazolidin ist an der Grundstruktur der Penicilline beteiligt, und auch in Thiamin, Biotin und in der Ascorbinsäure finden sich F. als Bausteine. Technisch dienen sie als Lösungsmittel, z. B. Tetrahydrofuran, oder zur Synthese, z. B. von Pharmaka und Farbstoffen.
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