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Lexikon der Chemie: Fumarsäure

Fumarsäure, trans-Butendisäure, (E)-Butendisäure, eine ungesättigte aliphatische Dicarbonsäure. Die F. ist die π-diastereomere Form der Maleinsäure. F. kristallisiert in farblosen, monoklinen Prismen; F. 300 bis 302 °C (im geschlossenen Röhrchen), Sublimation bei 200 °C. Sie ist in siedendem Wasser und Alkohol löslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Die Acidität der F. ist deutlich geringer als die der Maleinsäure. Die Salze und Ester der F. werden als Fumarate bezeichnet. F. ist in freier Form in zahlreichen Pflanzen, z. B. im Erdrauch, im Isländischen Moos, im Champignon und im Pfifferling sowie in Flechten enthalten. Sie ist als Fumarat außerdem ein wichtiges Zwischenprodukt im Citronensäurecyclus. Synthetisch wird F. hauptsächlich durch Isomerisierung von Maleinsäure in Gegenwart von Salzsäure hergestellt. Außerdem ist sie durch industrielle Fermentation aus Glucose bzw. Stärke zugänglich. F. wird zur Herstellung von Polyestern und Alkydharzen sowie als Zusatzmittel für Backwaren und Getränke verwendet.

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