Furan, eine zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten zählende Verbindung. F. ist eine farblose, chloroformartig riechende, leicht entflammbare Flüssigkeit; F. -85,6 °C, Kp. 31,4 °C, n_D²⁰ 1,4214. Es ist leicht löslich in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol, unlöslich in Wasser. Gegen Alkalien ist es beständig, durch konzentrierte Säuren wird es unter Verharzung zersetzt, verdünnte Säuren spalten den Ring hydrolytisch, wobei 1,4-Dicarbonylverbindungen entstehen. Das Sauerstoffatom ist sp²-hybridisiert, somit gehört F. zu den cyclisch konjugierten Systemen und ist mit sechs delokalisierten Elektronen aromatisch. F. verhält sich andererseits wie ein 1,3-Dien, z. B. ist es der Diels-Alder-Reaktion mit Maleinsäureanhydrid zugänglich. Unter milden Bedingungen können auch Substitutionsreaktionen realisiert werden; so führt die Einwirkung von Brom zu 2,5-Dibromfuran, die Nitrierung mit Acetylnitrat zum 2-Nitrofuran, die Sulfonierung mit Schwefeltrioxid/Pyridin zu Furan-2-sulfonsäure. Der qualitative Nachweis kann mit der Fichtenspanreaktion erfolgen. Die technische Darstellung erfolgt durch Decarbonylierung von Furfural in Gegenwart von Zink-Mangan-Chromat(III) bei 400 °C oder durch Decarboxylierung von Furan-2-carbonsäure. F. ist das Grundgerüst sauerstoffhaltiger Naturstoffe, z. B. der Furocumarine und des Griseofulvins; Furanderivate sind Bestandteil von Aromen und Riechstoffen, Pheromonen und Arzneimitteln.