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Lexikon der Chemie: Furfural

Furfural, Furfurol, Furan-2-carbaldehyd, ein farbloses, wasserdampfflüchtiges Öl; F. -36,5 °C, Kp. 162 °C, nD20 1,5261. F. ist in Wasser, Alkohol, Aceton und Benzol löslich, unlöslich jedoch in Alkanen. Mit Wasser bildet es ein bei 97,9 °C siedendes azeotropes Gemisch mit 9,2 % F.-Anteil. An der Luft verharzt F. langsam, der Prozeß kann mit Hilfe von Basen gebremst werden.

F. ist toxisch, es reizt die Schleimhäute, und es kann zu Augenentzündungen, Sehstörungen und Lungenödemen kommen.

F. zeigt die typischen Reaktionen der Aldehyde, u. a. auch die Cannizzaro-Reaktion. F. ist sehr leicht aus pentosanhaltigem pflanzlichen Material zugänglich, z. B. aus Haferspelzen oder Maiskolben durch Erhitzen mit Mineralsäuren. F. kommt in geringen Mengen in Holzessig, Fuselöl, Kaffeeöl und Bierwürzen vor. Technisch wird es als Lösungsmittel verwendet und ist Ausgangsstoff für Phenol-Aldehyd-Kunstharze, Farbstoffe und bakterizide Verbindungen.

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