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Lexikon der Chemie: Gallenfarbstoffe

Gallenfarbstoffe, offenkettige Tetrapyrrole, die durch oxidative Öffnung cyclischer Tetrapyrrole (Porphyrine) vorwiegend unter Verlust des C-Atoms 5 in vivo entstehen. Viele G. enthalten endständig Pyrrolinonreste. Ein offenkettiges Tetrapyrrol, bei dem die 4 Fünfringe durch Methylengruppen verbunden sind, so daß keine Konjugation erfolgt, wird als Bilan bezeichnet. Nach der Anzahl der verbindenden Methingruppen werden Bilene, Biladiene und Bilatriene unterschieden. Ihre Absorptionen differieren deutlich im sichtbaren Bereich (Tab.). In Säugetieren sind die G. Abbauprodukte der Hämoglobine, die mit der Galle ausgeschieden werden. Das primäre Abbauprodukt ist das Biliverdin (genauer Biliverdin IXα), aus dem durch Sekundärreaktionen die anderen G. hervorgehen. Der wichtigste G. ist das Bilirubin, das teilweise als Glucuronid vorliegt. Die durch spontane Oxidation entstandene Bilene Mesobilin und Stercobilin sind für die Farbe des Kots verantwortlich. An Proteine gebundene G. werden als Biliproteine bezeichnet. Das nichtkovalent an Serumproteine gebundene Bilirubin stellt eine Transportform dar. Kovalent gebundene Biliproteine kommen in Pflanzen vor. Dazu gehören die in Algen vorkommenden Phycobiliproteine sowie die in höheren Pflanzen weit verbreiteten Phytochrome. Diese pflanzlichen Biliproteine dienen bei der Photosynthese als Lichtsammlerpigmente sowie als Lichtsinnespigmente. Vertreter der Phycobiliproteine sind die Phycocyanine (Chromophor: Phycocyanobilin) und Phycoerythrine (Phycoerythrobilin).

Gallenfarbstoffe. Tab.: Beispiele.

Grundkörper Anzahl der Methingruppen Farbe Vertreter1)
Bilan 0 farblos Mesobilinogen, Stercobilinogen
Bilen 1 gelb bis orange Bilene (a): Mesobilin, Stercobilin
Biladien 2 rot Biladiene (a, c): Bilirubin, Mesobilirubin, Phycoerythrobilin
Bilatrien 3 grün bis blau Biliverdin, Phycocyanobilin
1) Die Kleinbuchstaben geben die Stellung der Methingruppen an.

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