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Lexikon der Chemie: Gyrasehemmer

Gyrasehemmer, Verbindungen mit bakterizider Wirkung. Sie hemmen die in Bakterien vorhandene DNA-Gyrase (Topoisomerase II), die hauptsächlich die Überspiralisierung (Supercoiling) der bakteriellen DNA nach der Zellteilung unterbindet. Dadurch findet die DNA in der Zelle nicht mehr Platz. Erste Verbindung dieses Wirktyps war Nalidixinsäure, die



bei Infektionen des Urogenitaltrakts angewendet wird. Weiterentwicklungen zeigten, daß die 4-Chinolon-3-carbonsäure essentielles Strukturelement ist. Heteroatome können in den Benzolring eingebaut sein. Wirkungssteigerung und Indikationserweiterung konnte durch Einführung von Fluoratomen und basischen Substituenten erreicht werden. Beispiele sind Ciprofloxazin und Ofloxazin.

Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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