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Lexikon der Chemie: Harnsäure

Harnsäure, 2,6,8-Trihydroxypurin, ein bekanntes Derivat des Grundkörpers Purin, bildet farblose Kristalle, die sich ohne zu schmelzen zersetzen. Von den möglichen tautomeren Formen gibt man der Struktur 2,6-Dihydroxy-8,9-dihydropurin-8-on den Vorzug, da dies den Strukturermittlungen entspricht:



Dafür spricht auch, daß H. eine zweibasige Säure (pKS1 = 5,75; pKS2 = 10,3) ist und zwei Reihen von Salzen, die wasserlöslichen neutralen Urate und die schwerlöslichen sauren Urate, bildet. In Alkohol und Ether ist H. unlöslich, in Wasser schwer löslich; sie löst sich jedoch in wäßrigen Lösungen von Alkalihydroxiden, -carbonaten, -acetaten und -phosphaten.

H. wird in geringen Mengen im Harn des Menschen ausgeschieden (0,4-1,3 g pro Tag). Eine wesentliche Erhöhung bedeutet Störung des Proteinstoffwechsels, z. B. Gichterkrankung, bei der H. in den Gelenken abgelagert wird. Nierensteine können auch aus H. bzw. ihren Salzen bestehen, sind jedoch relativ leicht medikamentös zu entfernen. In den Exkrementen von Schlangen und Vögeln bildet H. den Hauptanteil und kann daraus gewonnen werden. Synthetisch ist H. nach der Traubeschen Purinsynthese sehr gut zugänglich. Sehr leicht erfolgt die Überführung von H. in 2,4,6-Trichlorpurin, aus dem durch stufenweise Substitution der Chloratome durch OH- bzw. NH2-Gruppen und Reduktion verbleibender Cl-Atome zu H-Funktionen biologisch wichtige Purinderivate wie Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin erhalten werden können.

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