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Lexikon der Chemie: herzwirksame Glycoside

herzwirksame Glycoside, Herzglycoside, Naturstoffe und deren partialsynthetische Abwandlungsprodukte mit Steroidstruktur, die eine Wirkung auf das Herz ausüben. Sie enthalten ein Cyclopentanoperhydrophenanthren-Grundgerüst, bei dem die Ringe A/B cis-, B/C trans- und C/D cis-verknüpft sind. Man unterscheidet zwischen dem Cardenolidtyp mit einem 17β-ständigen ungesättigten fünfgliedrigen Lactonring und dem Bufadienolidtyp mit einem zweifach ungesättigten sechsgliedrigen Lactonring an gleicher Stelle. Die Aglykone der stark herzwirksamen Verbindungen enthalten eine 3β- und eine 14β-ständige OH-Gruppe. Daneben können weitere Sauerstoffunktionen meist in Form von Hydroxygruppen vorhanden sein. Über das O-Atom am C-Atom 3 sind ein bis fünf Monosaccharidreste glycosidisch gebunden. Bei den Zuckern finden sich neben D-Glucose und L-Rhamnose selten vorkommende Vertreter wie 2,6-Bisdesoxyhexosen (z. B. D-Digitoxose), Methylether von 6-Desoxyhexosen (z. B. D-Digitalose) und Methylether von 2,6-Bisdesoxyhexosen (z. B. D-Cymarose und D-Oleandrose). Bisher wurden mehr als 400 Glycoside isoliert, die hauptsächlich in den Familien der Scrophulariazeen (Digitalis-Arten), Liliazeen (Urginea maritima, Convallaria majalis), Ranunculazeen (Adonis-Arten) und Apocynazeen (Strophanthus-Arten, Nerium oleander) aufgefunden wurden. Im Hautsekret von Kröten (Bufo-Arten) finden sich nichtglycosidische Verbindungen vom Bufadienolidtyp. Vom therapeutischen Standpunkt aus sind folgende h. G. von Wichtigkeit: Digitalisglycoside (Purpureaglycoside, Lanataglycoside), Strophanthusglycoside, Convallariaglycoside und Scillaglycoside.



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