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Lexikon der Chemie: Hock-Verfahren

Hock-Verfahren, Cumol-Phenol-Verfahren, ein Verfahren zur Gewinnung von Phenol und Aceton. Es ist heute das bevorzugte Verfahren zur Herstellung von Phenol und hat sich trotz des Zwangsanfalls von 0,62 t Aceton je Tonne Phenol wegen seiner hohen Wirtschaftlichkeit durchgesetzt.

Das H. wird in drei Stufen durchgeführt. 1. Stufe: Alkylierung von Benzol mit Propen zum Isopropylbenzol (Cumol):



2. Stufe: Oxidation des Cumols zum Cumolhydroperoxid: C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5-C(CH3)2OOH. Die Oxidation erfolgt kontinuierlich in Glockenbodenreaktoren bei etwa 130 °C und 0,2 bis 0,5 MPa. Als Katalysatoren werden Kupfer-, Cobalt- oder Mangansalze verwendet. Wegen unerwünschter Folgeprodukte begnügt man sich mit einem Umsatz bis 30 %. In einer nachgeschalteten Destillation wird das Cumolhydroperoxid auf etwa 90 % angereichert und das nicht umgesetzte Cumol in die Oxidationsstufe zurückgeführt.

3. Stufe: Spaltung des Cumolhydroperoxids durch Säuren. Zur Abführung der hohen Reaktionswärme (ΔRH = -218 kJ/mol) wird die Spaltung (Hock-Umlagerung) in einem Phenol-Aceton-Gemisch, so wie es in der Synthese anfällt, vorgenommen:





Hock-Verfahren. Abb.: Großtechnische Herstellung von Phenol.

Nach der Neutralisation der Säure wird das Reaktionsgemisch destilliert. Die Ausbeute an Phenol, bezogen auf eingesetztes Cumol, beträgt mindestens 90 %. Nebenprodukte des Verfahrens sind Acetophenon, α-Methylstyrol. Nach dem H. kann auch Toluol zu m- und p-Cresol umgesetzt werden.

Eine weitere Variante des H. besteht darin, daß zur Alkylierung des Benzols nicht Propen, sondern Ethen verwendet wird. Endprodukt sind dann Phenol und Acetaldehyd.

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