Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Hock-Verfahren

Hock-Verfahren, Cumol-Phenol-Verfahren, ein Verfahren zur Gewinnung von Phenol und Aceton. Es ist heute das bevorzugte Verfahren zur Herstellung von Phenol und hat sich trotz des Zwangsanfalls von 0,62 t Aceton je Tonne Phenol wegen seiner hohen Wirtschaftlichkeit durchgesetzt.

Das H. wird in drei Stufen durchgeführt. 1. Stufe: Alkylierung von Benzol mit Propen zum Isopropylbenzol (Cumol):



2. Stufe: Oxidation des Cumols zum Cumolhydroperoxid: C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5-C(CH3)2OOH. Die Oxidation erfolgt kontinuierlich in Glockenbodenreaktoren bei etwa 130 °C und 0,2 bis 0,5 MPa. Als Katalysatoren werden Kupfer-, Cobalt- oder Mangansalze verwendet. Wegen unerwünschter Folgeprodukte begnügt man sich mit einem Umsatz bis 30 %. In einer nachgeschalteten Destillation wird das Cumolhydroperoxid auf etwa 90 % angereichert und das nicht umgesetzte Cumol in die Oxidationsstufe zurückgeführt.

3. Stufe: Spaltung des Cumolhydroperoxids durch Säuren. Zur Abführung der hohen Reaktionswärme (ΔRH = -218 kJ/mol) wird die Spaltung (Hock-Umlagerung) in einem Phenol-Aceton-Gemisch, so wie es in der Synthese anfällt, vorgenommen:





Hock-Verfahren. Abb.: Großtechnische Herstellung von Phenol.

Nach der Neutralisation der Säure wird das Reaktionsgemisch destilliert. Die Ausbeute an Phenol, bezogen auf eingesetztes Cumol, beträgt mindestens 90 %. Nebenprodukte des Verfahrens sind Acetophenon, α-Methylstyrol. Nach dem H. kann auch Toluol zu m- und p-Cresol umgesetzt werden.

Eine weitere Variante des H. besteht darin, daß zur Alkylierung des Benzols nicht Propen, sondern Ethen verwendet wird. Endprodukt sind dann Phenol und Acetaldehyd.

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.