Lexikon der Chemie: Hydrazide
Hydrazide, 1) vom Hydrazin abgeleitete anorganische Verbindungen der allg. Formel MINH-NH2, bei denen ein H-Atom im Hydrazin durch ein einwertiges Metallatom ersetzt ist. H. werden durch Umsetzung von Metallen (Alkalimetalle) oder Metallamiden bzw. -hydriden mit Hydrazin erhalten, z. B. NaNH-NH2. H. sind luft- und feuchtigkeitsempfindliche Verbindungen und neigen zur Explosion.
2) Carbonsäurehydrazide (Acylhydrazine), Carbonsäurederivate der allg. Formel R-CO-NH-NH2. Die Bezeichnung ist analog der der Carbonsäureamide, es wird die Nachsilbe -hydrazid gebraucht. Die Eigenschaften sind denen der Carbonsäureamide ähnlich. Sie bilden gut kristallisierende Verbindungen mit basischen und reduzierenden Eigenschaften (Reduktion von Tollens-Reagens und Fehlingscher Lösung). Mit starken Säuren (z. B. HCl) bilden sie Salze. H. werden durch Umsetzung von Hydrazin mit Carbonsäureestern, Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurehalogeniden oder durch Erhitzen von Hydrazinsalzen von Carbonsäuren erhalten. Die Umsetzung von H. mit Aldehyden und Ketonen ergibt schwerlösliche Hydrazone. Girard-Reagenzien sind salzartige H., die z. B. mit Hormonen wasserlösliche Hydrazone bilden. Mit salpetriger Säure werden Carbonsäureazide gebildet. Isonicotinsäurehydrazid (INH) wird als Tuberkulostatikum verwendet. Bei der Hydrazinolyse von N-Alkylphthalimiden (Gabriel-Synthese) entsteht Phthalsäurehydrazid. Das 3-Aminophthalsäurehydrazid ist Luminol.
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