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Lexikon der Chemie: Imidazol

Imidazol, 1,3-Diazol, eine heterocyclische Stickstoffverbindung. I. bildet farblose Kristalle; F. 90 bis 91 °C, Kp. 257 °C. Es ist in Wasser, Alkohol, Ether, Chloroform und Pyridin leicht, in Benzol wenig löslich. I. bildet durch Ersatz des H-Atoms der NH-Gruppe Metallsalze, ist aber zugleich eine stärkere Base als Pyrazol und ergibt mit Säuren stabile Salze (Protonierung des tertiären N-Atoms). Es ist sehr widerstandsfähig gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln. Die vollständig hydrierte Form des I. heißt Imidazolidin. Die Bromierung des I. ergibt 2,4,5-Tribromimidazol, die Nitrierung erfolgt in 4- und in 5-Position. Es kuppelt mit Diazoniumsalzen in 2-Position. I. kann man aus Glyoxal, Ammoniak und Formaldehyd synthetisieren, daher der veraltete Name Glyoxalin; es ist auch aus Bromacetaldehyddiglycolacetal durch Erhitzen mit Formamid auf 180 °C unter Einleiten von Ammoniak erhältlich. I. ist eine wichtige Stammverbindung von Naturstoffen; es leiten sich Derivate wie das Alkaloid Pilocarpin sowie Histidin und Histamin ab, ferner ist es Baustein der Purine. I. und seine Derivate dienen als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, pharmazeutischen Erzeugnissen sowie Schädlingsbekämpfungsmitteln und Textilhilfsmitteln.



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