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Lexikon der Chemie: Inositole

Inositole, zu den Cyclitolen gehörende Hexahydroxycyclohexane. Nach der älteren Nomenklatur dienen verschiedene Präfixe, wie epi-, chiro- oder myo-, zur Bezeichnung der einzelnen Stereoisomeren. Nach der modernen Nomenklatur werden zunächst die Stellungen der Hydroxygruppen angegeben, die oberhalb der Ebene des Cyclohexanringes stehen (Abb.), die durch einen Schrägstrich von den unterhalb der Ebene stehenden abgetrennt werden. Obwohl die I. 6 asymmetrische C-Atome enthalten, handelt es sich bis auf das Paar 1d-chiro- und 1l-chiro- um meso-Formen. Die verbreitetste Verbindung ist das (1,2,3,5/4,6)-I., auch myo- oder meso-I. genannt. Myo-I. wirkt bei Mikroorganismen



als Wachstumsfaktor und wird als Bios I bezeichnet. Es wird zum Vitamin-B-Komplex gezählt. In eukaryoten Zellen liegt es vorwiegend als Phosphatidylinositol vor. In höheren Pflanzen sind auch inositolhaltige Sphingolipide enthalten. In Pilzen, Bakterien sowie Früchten, Samen und Blättern höherer Pflanzen ist die Inositolhexaphosphorsäure (Phytinsäure) weit verbreitet. Sie liegt dort als Calcium-Magnesium-Salz vor, das auch als Phytin bezeichnet wird. Phytinsäure wirkt als Chelatbildner und wird unter anderem in der Lebensmittelindustrie eingesetzt.

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