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Lexikon der Chemie: Inversion

Inversion, 1) die Vorzeichenänderung der optischen Aktivität im Verlaufe der Reaktion chiraler Verbindungen, z. B. die Rohrzuckerinversion. Dabei wird D-(+)-Saccharose durch Hydrolyse in D-(+)-Glucose und D-(-)-Fructose gespalten. Das entstehende Glucose-Fructose-Gemisch (Invertzucker) dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach links, weil D-(-)-Fructose stärker linksdrehend als D-(+)-Glucose rechtsdrehend ist. Die ursprüngliche (+)-Derhung wird also in eine (-)-Drehung umgekehrt.

2) I. der Konfiguration, die Konfigurationsumkehr bei stereospezifisch ablaufenden Reaktionen an einem Chiralitätszentrum (Stereoisomerie 1.1.). Bleibt die Konfiguration erhalten, so spricht man von Retention. I. der Konfiguration findet z. B. bei bimolekularen nucleophilen Substitutionsreaktionen (SN2) statt, Retention z. B. bei inneren nucleophilen Substitutionsreaktionen (SNi) oder bei SN-Reaktionen unter Nachbargruppenbeteiligung. Nicht stereospezifisch ablaufende Reaktionen am Chiralitätszentrum (über symmetrische Intermediate, wie Radikale oder Carbokationen) ergeben Racemisierung. I. der Konfiguration nur eines Chiralitätszentrums von mehreren nennt man auch Epimerisierung (Stereoisomerie 1.2.1.).

3) I. an einem Symmetriezentrum Symmetrie.

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