Lexikon der Chemie: Iodoniumverbindungen
Iodoniumverbindungen, iodhaltige organische Verbindungen mit der allg. Formel R1-+I-R2X-, wobei R1 und R2 vorwiegend aromatische Systeme und X eine OH-Gruppe oder einwertige Säurereste darstellen. Aliphatische I. sind relativ wenig untersuchte Verbindungen. Diaryliodoniumhydroxide sind starke Basen, die mit Säuren ziemlich beständige Salze bilden. I. können durch Umsetzen von Iodylbenzol mit Iodosobenzol in Gegenwart von Silberoxid und Wasser hergestellt werden:
Das hierbei als Iodat auftretende Iod resultiert vollständig aus dem Iodylbenzol. I. können außerdem durch Umsetzung aromatischer Verbindungen mit Iodsäure erhalten werden, wobei als iodylierendes Reagens iodige Säure vermutet wird:
2 CH3-C6H5 + HIO2 → CH3-C6H4-+I-C6H4-CH3 -OH- + H2O. I. können als Arylierungsmittel für Verbindungen mit aktiven Methylengruppen eingesetzt werden.
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