Lexikon der Chemie: Isochinolin
Isochinolin, Benzo[c]pyridin, farblose, hygroskopische Kristalle; F. 26 °C, Kp. 243 °C. I. ist löslich in Alkohol und Ether, unlöslich in Wasser. Es hat basischen Charakter und bildet mit Säuren Salze. Die chemischen Eigenschaften des I. sind denen des Chinolins sehr ähnlich. N-Benzoylisochinoliniumsalze geben Reissert-Verbindungen, Persäuren oxidieren I. zu N-Oxiden, Nitrierung und Sulfonierung erfolgen hauptsächlich in 5-Position, Bromierung und Mercurierung in 4-Position.
Die Tschitschibabin-Reaktion ergibt 1-Aminoisochinolin, Oxidation mit Kaliumpermanganat führt zu einem Gemisch von Phthalsäure und Cinchomeronsäure (Pyridin-3,4-dicarbonsäure). Zur Darstellung des I. und seiner Derivate sind zahlreiche Synthesen bekannt, die Bischler-Napieralski-Synthese, die Pictet-Spengler-Synthese und die Pommeranz-Fritsch-Synthese. Vom I. leiten sich die Opiumalkaloide wie z. B. Papaverin oder Morphin ab. Verwendet wird I. zur Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Antimalariamitteln und Vulkanisationsbeschleunigern.
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