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Lexikon der Chemie: Ketene

Ketene, Verbindungen mit kumulierten Doppelbindungen der allg. Formel R1R2C=C=O. Sie können als innere Anhydride von Monocarbonsäuren aufgefaßt werden. Je nach der Art der Reste R1 und R2 unterscheidet man zwischen Aldoketenen (R1 = Alkyl, Aryl, R2 = H) und Ketoketenen (R1, R2 = Alkyl, Aryl). Die einfachste Verbindung H2C=C=O wird als Keten bezeichnet, ein farbloses, sehr giftiges Gas, das durch Pyrolyse von Aceton hergestellt werden kann. Die Benennung der K. setzt sich aus dem Namen der Reste R1 bzw. R2 und "-keten" zusammen, z. B. Diphenylketen. K. werden durch Dehalogenierung von α-Halogenacylhalogeniden mit Zink oder durch Dehydrohalogenierung von Acylhalogeniden mit tertiären Aminen gebildet. Bei der Wolff-Umlagerung wird ein K. als Zwischenprodukt gebildet. K. sind sehr reaktiv, als Acylierungsreagens reagieren sie mit Wasser zu Carbonsäuren, mit Alkoholen zu Carbonsäureestern, mit Carbonsäuren zu Carbonsäureanhydriden und mit Ammoniak zu Carbonsäureamiden. Der ungesättigte Charakter kommt durch Additionsreaktionen zum Ausdruck, in Umkehr ihrer Bildung addieren sie z. B. Brom oder Bromwasserstoff. Mit Verbindungen mit Doppel- bzw. Dreifachbindungen gehen sie [2 + 2]-Cycloadditionen unter Bildung carbo- und heterocyclischer Verbindungen ein, z. B. Dimerisation von K. zu Diketen. Die Photolyse der K. ergibt Carbene.



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