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Lexikon der Chemie: Ketone

Ketone, organische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Ketogruppe / CO im Molekül enthalten (wichtige Beispiele s. Tab.). In Abhängigkeit von den Substituenten unterscheidet man aliphatische, aromatische und heterocyclische K. Darüber hinaus gibt es gemischte aliphatisch-aromatische, aliphatisch-heterocyclische sowie aromatisch-heterocyclische K. Rein aliphatische gesättigte K. (Alkanone) sind z. B. Propanon (Aceton) CH3-CO-CH3 und Butanon (Methylethylketon) CH3-CH2-CO-CH3. Zu den aromatischen K. gehört z. B. das Diphenylketon (Benzophenon) C6H5-CO-C6H5. Rein heterocyclische K. sind relativ wenig bekannte Verbindungen. Gemischte K. sind z. B. Methylphenylketon (Acetophenon) C6H5-CO-CH3 sowie 2-Thienylmethylketon (2-Acetylthiophen) CH3-CO-C4H3S. Außer den genannten offenkettigen K. gibt es auch K., bei denen die Carbonylgruppe Bestandteil isocyclischer oder heterocyclischer Ringe ist, z. B. Cyclohexanon, β-Tetralon und Chromanon-4.

Nomenklatur. Die systematische Bezeichnung der K. wird entweder aus dem Namen des Kohlenwasserstoffes und dem Suffix -on oder aus den Namen der Kohlenwasserstoffreste und dem Begriff Keton gebildet. Im erstgenannten Fall wird die Position des C-Atoms der Carbonylgruppe bei denkbaren isomeren K. durch die kleinstmögliche Zahl vor der Endung -on angegeben:



Darüber hinaus verwendet man auch heute noch bei zahlreichen K. Trivialnamen (Tab.).

Eigenschaften. Die niederen K. sind leichtbewegliche Flüssigkeiten, deren Flüchtigkeit mit steigender relativer Molekülmasse abnimmt. Die höheren K. sind kristallin. Im Gegensatz zu Aldehyden wirken K. nicht reduzierend und neigen aufgrund der geringeren Reaktivität der Carbonylgruppe nicht zur Polymerisation.

K. zeigen prinzipiell die gleichen Additions- und Kondensationsreaktionen wie die Aldehyde. Abweichend ist das Ausbleiben der Ketalbildung aus K. und Alkohol sowie die Reaktion von K. mit Ammoniak, die z. B. mit Aceton unter Bildung von Di- oder Triacetonamin verläuft. Präparativ wichtige Reaktionen der K. sind die Baeyer-Villiger-Oxidation, die Willgerodt-Kindler-Reaktion und die Clemmensen-Reduktion. Außer den chemischen Reaktionen können zur Charakterisierung der K. spektroskopische Methoden angewandt werden (Aldehyde, Abschn. Analytisches).

Vorkommen. In der Natur vorkommende K. sind hauptsächlich in der Terpenreihe, z. B. Menthon, Pulegon und Campher, unter den Steroiden, z. B. Testosteron und Progesteron, sowie in der Reihe der Alkaloide, z. B. Pseudopelletierin, zu finden.

Synthese. K. können durch Oxidation oder Dehydrierung sekundärer Alkohole dargestellt werden. Als Oxidations- oder Dehydrierungsmittel werden z. B. Chrom(VI)-oxid, Aceton bei der Oppenauer-Oxidation sowie N-Bromsuccinimid verwendet:



Eine weitere Synthesemöglichkeit bietet die Grignard-Reaktion, bei der aus Carbonsäureestern bzw. Nitrilen und dem Grignard-Reagens K. hergestellt werden können. Analog der Synthese von Aldehyden entstehen K. bei der Pyrolyse der Calcium-, Barium- oder Thoriumsalze von Carbonsäuren, ausgenommen der Ameisensäure: (R-CO-O)2Ca → R2C=O + CaCO3.

Technisch werden K. durch katalytische Oxidation von Alkanen mittels Sauerstoff bzw. durch die Friedel-Crafts-Acylierung hergestellt.

Verwendung. K. werden als Lösungsmittel, Kunstharzkomponenten, Ausgangsmaterial für Arzneimittel und Farbstoffe, synthetische Fasern, Riechstoffe o. dgl. eingesetzt.

Ketone. Tab.: Wichtige Beispiele.

Name Formel
Aceton CH3-CO-CH3
Methylethylketon CH3-CO-CH2-CH3
Diethylketon CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Methylvinylketon CH3-CO-CH=CH2
Acetophenon C6H5-CO-CH3
Desoxybenzoin C6H5-CO-CH2-C6H5
Benzophenon C6H5-CO-C6H5
Chalcon C6H5-CO-CH=CH-C6H5

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