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Lexikon der Chemie: Kronenether

Kronenether, makrocyclische Polyether, die aufgrund ihrer Konstitution im Zentrum des Ringes Metall-Ionen zu binden vermögen. Die Bezeichnung K. wurde gewählt, weil alle Sauerstoffatome das Metall-Ion kranz- oder kronenartig umgeben und an der koordinativen Bindung des Metall-Ions beteiligt sind. Neben den K. mit Sauerstoffatomen, die zunächst für die Komplexierung von Alkali-Ionen besonderes Interesse gewonnen haben, werden in zunehmendem Maße auch Schwefelverbindungen synthetisiert. Prototyp für solche Verbindungen ist z. B. 18-Krone-6, ein achtzehngliedriger Makrocyclus mit sechs Sauerstoffatomen, dem der systematische Name 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan



zukommt. Diese Verbindung läßt sich in mehr als 90%iger Ausbeute aus Kalium-tert-butanolat und Triethylenglycolditosylat herstellen. K. werden als Modellsysteme für Alkalicarrier in der Membranchemie und aufgrund ihrer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln für milde Oxidationen von Alkenen, Alkylbenzolen und Aldehyden mit Kaliumpermanganat in Benzol sowie für die Phasentransferkatalyse verwendet. Neben der Komplexierung von Alkalimetallen gewinnen sie zunehmendes Interesse für Reaktionen anderer Metall-Ionen, z. B. von Silber.

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