Lexikon der Chemie: L-Dopa
L-Dopa, Kurzbezeichnung für 3,4-Dihydroxyphenylalanin, eine nichtproteinogene, aus dicken Bohnen isolierbare Aminosäure.
L-D. ist wichtige Zwischenstufe bei der Bildung der Catecholamine Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin (Levarterenol) sowie des Pigmentfarbstoffes Melanin aus Tyrosin. Das Fehlen des Enzyms Phenol-Oxidase, das die Umwandlung von Tyrosin über L-D. zum Melanin in den Melanocyten katalysiert, bewirkt den Albinismus. Der Stoffwechselweg von Tyrosin über L-D. zum Dopamin vollzieht sich in den Nervenzellen und in der Nebennierenrinde. L-D. wird vorwiegend zur Behandlung der auf Dopaminmangel zurückzuführen Parkinsonschen Krankheit (Schüttellähmung) eingesetzt. Im Gegensatz zu Dopamin kann L-D. die Blut-Hirn-Schranke überwinden und wird daher meist in Verbindung mit Dopadecarboxylase-Hemmstoffen verabreicht, die die Dopaminbildung außerhalb des Gehirns verhindern.
Die technische Gewinnung von L-D. erfolgt durch Isolierung aus Bohnen und durch enzymatische bzw. chemische Hydroxylierung von Tyrosin.
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