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Lexikon der Chemie: Lactone

Lactone, innere Ester von Hydroxycarbonsäuren mit der Atomgruppierung -CO-O-. Man unterscheidet nach der Ringgröße α-, β-, γ- und δ-L. α-L. (Oxiran-2-one) sind nur bei tiefen Temperaturen beständig. Zu den bekannten β-L. gehören Propiolacton (Oxetan-2-on), das aus Keten und Formaldehyd zugänglich ist, und Diketen. Verbreitet sind γ-L. mit einem Fünfring, die aus γ-Hydroxycarbonsäuren entstehen. Zur Bezeichnung für L. werden systematische Namen von den Alkansäuren abgeleitet, indem das Wort -säure durch das Suffix -olid ersetzt und die Ziffern der über das O-Atom verbundenen C-Atome vorangestellt werden. Daneben werden Trivialnamen verwendet, z. B. β-Propiolacton (1,3-Propanolid), γ-Butyrolacton (1,4-Butanolid) oder δ-Valerolacton (1,5-Pentanolid). Die L. sind Flüssigkeiten oder niedrigschmelzende Feststoffe, meist löslich in Wasser, Ethanol und Ether. In ihren Eigenschaften ähneln sie den gewöhnlichen Estern. Bei der Behandlung mit wäßrigen Basen wird der Ring unter Bildung der Salze der zugrundeliegenden Hydroxycarbonsäure gespalten. In sauren Lösungen besteht oft ein Gleichgewicht zwischen L. und Hydroxycarbonsäure. Durch Umsetzung mit Ammoniak werden Lactame gebildet. L. sind als strukturelle Bauelemente von Naturstoffen anzutreffen, z. B. in Riechstoffen wie Cumarin, Exaltoid (1,15-Pentadecanolid der Angelikawurzel) oder das Ambrettolid (1,16-Hexadec-7-enolid des Moschus). Natürliche L. werden auch als Arzneimittel verwendet, bekannt sind insbesondere die herzaktiven Digitalisglycoside. Von Bedeutung ist weiterhin das von der Mevalonsäure abgeleitete Mevalolacton, das als zentraler Zwischenstoff bei der Biosynthese der isoprenoiden Naturstoffe erkannt worden ist.

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