Lexikon der Chemie: Levarterenol
Levarterenol, Noradrenalin, ein Phenylethylaminderivat, wirkt als Transmitter in sympathischen Nerven (Sympathikomimetika).
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Sein N-Methyl-Derivat Epinephrin (Adrenalin) ist das Hormon des Nebennierenmarks. Die Biosynthese beider Verbindungen geht von R-Tyrosin aus. L. und Epinephrin enthalten ein chirales C-Atom, eine physiologische Wirkung besitzen nur die R-(-)-Enantiomere.
Als Verbindungen mit Brenzcatechinstruktur verfärben sich L. und Epinephrin unter Licht- und Lufteinwirkungen leicht. Aus Epinephrin bildet sich z. B. das tiefrote Adrenochrom, eine bicyclische Chinonverbindung, die auch als Chinonimin mit Betainstruktur formuliert werden kann.
L. und Epinephrin sind bei oraler Applikation nicht wirksam. Sie werden wegen ihrer vasokonstriktorischen Wirkung als Zusatz zu Injektionslösungen von Lokalanästhetika verwendet. Epinephrin findet selten bei Herzstillstand in Form der intrakardialen Injektion Anwendung.
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