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Lexikon der Chemie: Levorphanol

Levorphanol, ein synthetisch zugängliches Morphinanderivat, bei dem im Vergleich zum Morphin die Etherbrücke fehlt und das damit eine tetracyclische Verbindung ist. L. ist das (-)-Enantiomer, das in seiner Konfiguration an den Atomen 9, 13 und 14 den Asymmetriezentren im Morphin entspricht.



Aufgrund der phenolischen OH-Gruppe und der tertiären Aminstruktur ist L. amphoter. Der O-Methylether des (+)-Enantiomers ist Dextromethorphan. Die Wirkung als Analgetikum ist bei dem (-)-Enantiomer L. stark ausgeprägt. Das (+)-Enantiomer des L. zeigt eine ausgeprägte hustensedative Wirkung, die durch Übergang zum Dextromethorphan deutlicher herausgearbeitet werden konnte. L. unterliegt dem Suchtmittelgesetz.

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