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Lexikon der Chemie: Maleinsäure

Maleinsäure, cis-Butendisäure, (Z)-Butendisäure, eine ungesättigte aliphatische Dicarbonsäure. Die M. ist die π-diastereomere Form der Fumarsäure. M. bildet farblose, prismenförmige Kristalle; F. 130,5 °C (auch 139 bis 140 °C und 143,5 °C angegeben). M. kann nicht unzersetzt destilliert werden,



beim Erhitzen erfolgt sehr leicht Dehydratisierung unter Bildung von Maleinsäureanhydrid. M. ist in Wasser, Alkohol, Aceton, Ether und Eisessig löslich. Sie hat eine starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute. Durch UV-Bestrahlung oder beim Erwärmen auf etwa 60 °C in Gegenwart von Katalysatoren kann M. in Fumarsäure umgelagert werden. Die Salze und Ester der M. werden als Maleate bezeichnet. Im Gegensatz zur Fumarsäure bildet sie kein Säurechlorid und kommt nicht in der Natur vor. Technisch wird sie durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid, das durch katalytische Oxidation von Benzol bzw. But-2-en zugänglich ist, gewonnen. M. wird zur Herstellung von Kunststoffen, Mischpolymerisaten, pharmazeutischen Präparaten und Konservierungsmitteln verwendet.

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