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Lexikon der Chemie: Maleinsäureanhydrid

Maleinsäureanhydrid, 2,5-Dihydrofuran-2,5-dion, farblose Nadeln; F. 60 °C, Kp. 197 bis 199 °C. Es ist löslich in Ether und Chloroform, in Wasser unter Bildung von Maleinsäure, in Alkohol unter Bildung von Estern der Maleinsäure. Mit Dienen wie Butadien



oder Cyclopenta-1,3-dien reagiert M. als Dienophil in der Diels-Alder-Reaktion. Auf die Haut und vor allem auf die Schleimhaut des Auges übt es eine starke Reizwirkung aus. Man gewinnt M. durch katalytische Dampfphasenoxidation von Benzol mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Vanadiumpentoxid. Ebenso werden C4-Kohlenwasserstoffe aus Erdölfraktionen, z. B. Butan und Buten, als Ausgangsmaterial verwendet. M. wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung ungesättigter Polyesterharze, für die Produktion von Maleinsäure und Fumarsäure, von Agrochemikalien (Maleinsäurehydrazid) und von Tetrahydrofuran verwendet. Auch als Zusatz zu trocknenden Ölen sowie zur Herstellung von Weichmachern, Lack- und Anstrichstoffen findet es Verwendung.

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