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Lexikon der Chemie: Malondialdehyd

Malondialdehyd, Propandial, Malonaldehyd, OHC-CH2-CHO, farblose, hygroskopische Nadeln; F. 72 bis 74 °C. M. ist instabil und geht leicht in
eine polymere, glasartige Form über. M. unterliegt wie alle typischen 1,3-Dicarbonylverbindungen der Keto-Enol-Tautomerie und existiert praktisch nur in der Enolform: OHC-CH2-CHO

OHC-CH=CH-OH.

M. weist eine relativ hohe Acidität auf, der pKS-Wert liegt bei 25 °C in Wasser bei 5,0. M. löst sich leicht in wäßrigen Laugen unter Salzbildung. Er kann synthetisch durch Hydrolyse von 3-Dialkylaminoprop-2-enalen hergestellt werden:



Aufgrund der Bifunktionalität wird M. vorrangig als C3-Baustein für die Synthese von Heterocyclen verwendet.

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