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Lexikon der Chemie: Malonestersynthesen

Malonestersynthesen, Synthesen mit Malonsäurediethylester zur Herstellung von gesättigten und ungesättigten Monocarbonsäuren, von Dicarbonsäuren, von α-Aminocarbonsäuren, von Barbitursäure sowie von alicyclischen Verbindungen. Malonester ist aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der beiden Ethoxycarbonylgruppen eine CH-acide Verbindung. Mit einem Natriumalkoxylat wird Natriummalonester gebildet, der sich mit Alkylhalogeniden zu Alkylmalonestern umsetzt. Deren Hydrolyse und Decarboxylierung ergibt Monocarbonsäuren:



Durch Ersatz beider H-Atome des Malonesters können in analoger Weise disubstituierte Essigsäuren erhalten werden. Durch Umsetzung von Natriummalonester mit einer Halogencarbonsäure entstehen Dicarbonsäuren. Dicarbonsäuren werden auch bei der Umsetzung von 2 mol Malonester mit einem α,ω-Dihalogenalkan und nachfolgender Hydrolyse und Decarboxylierung des Tetracarbonsäureesters erhalten.

Durch die Knoevenagel-Kondensation werden aus Malonester und Aldehyden ungesättigte Carbonsäuren erhalten. Die Umsetzung von Malonester mit vinylogen Carbonylverbindungen (z. B. Mesityloxid) durch basische Katalyse (Michael-Addition) ergibt Dihydroresorcine (z. B. Dimedon). Die Synthese von α-Aminosäuren geht vom Oximinomalonester aus (Aminosäuren). Die Umsetzung von Malonester oder seiner Mono- bzw. Dialkylderivate mit Harnstoff ergibt die Ureide der Malonsäure, die Barbiturate, deren Grundkörper die Barbitursäure ist.

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