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Lexikon der Chemie: Malonsäure

Malonsäure, Propandisäure, HOOC-CH2-COOH, eine aliphatische Dicarbonsäure. M. bildet farb- und geruchlose Kristalle; F. 135,6 °C (Z.). Sie kann im Vakuum unzersetzt sublimiert werden. M. ist in Wasser und Pyridin leicht, in Alkohol und Ether weniger gut löslich, in Benzol unlöslich. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt, beim Bestrahlen mit UV-Licht oder beim Erwärmen der wäßrigen Lösung auf mehr als 70 °C erfolgt Zersetzung unter Bildung von Essigsäure und Kohlendioxid. Dieses Reaktionsverhalten der M. ist untypisch für aliphatische Dicarbonsäuren und gleicht dem der β-Ketocarbonsäuren. Die Salze und Ester der M. werden als Malonate bezeichnet. M. ist in der Natur wenig verbreitet; ihr Kaliumsalz ist im Saft der Zuckerrübe enthalten. Sie entsteht bei der Oxidation von Äpfelsäure, von der ihr Name abgeleitet wurde. Synthetisch gewinnt man M. durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Kaliumcyanid und anschließende Hydrolyse der primär gebildeten Cyanessigsäure:



M. wird zur Herstellung von Carbonsäuren, Ketonen, Riechstoffen und Malonsäureestern verwendet.

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