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Lexikon der Chemie: Mannich-Reaktion

Mannich-Reaktion, Synthese von β-Aminoketonen aus CH-aciden Verbindungen (z. B. Ketone mit α-ständigen H-Atomen, Aldehyde, ferner aliphatische Nitroverbindungen, Blausäure, Ethin, Phenole, Thiophen, Pyrrol, Indol), Carbonylverbindungen, z. B. Formaldehyd, und primären oder sekundären Aminen:



Die M. wird auch als Aminomethylierung bezeichnet, weil in die CH-acide Komponente ein Aminomethylrest R2N-CH2- eingeführt werden kann. Die Produkte der M. werden als Mannich-Basen bezeichnet. Entscheidend für das Zustandekommen der M. ist die Primärreaktion zwischen dem Amin und dem Formaldehyd unter Bildung eines Aminomethyl-Kations. Das setzt voraus, daß das Amin eine höhere nucleophile Kraft haben muß als die CH-acide Komponente, da es anderenfalls zur Aldolreaktion zwischen dem Formaldehyd und der Methylenverbindung kommt. Das Aminomethyl-Kation reagiert im zweiten Reaktionsschritt mit dem Carbanion der CH-aciden Verbindung. Dabei kommt es zur Bildung einer Mannich-Base:



Aufgrund der Vielfalt der einsetzbaren Ausgangsverbindungen ermöglicht die M. den Zugang zu unterschiedlichen Verbindungsklassen, z. B. zu den Alkaloiden Gramin und Tropinon sowie deren Folgeprodukten, zu Mannich-Basen von Phenolen und Naphtholen, die technisch zur Vulkanisation von Polychlorbutadien verwendet werden, sowie zu Arzneimitteln Eine modifizierte M. ist die Pictet-Spengler-Synthese, bei der durch intramolekulare Aminomethylierung aus β-Arylethylaminen und Formaldehyd Isochinoline zugänglich sind. Die M. kann unter physiologischen Bedingungen durchgeführt werden. Sie spielt bei der Biosynthese einiger Alkaloide eine wesentliche Rolle.

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