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Lexikon der Chemie: Mannich-Reaktion

Mannich-Reaktion, Synthese von β-Aminoketonen aus CH-aciden Verbindungen (z. B. Ketone mit α-ständigen H-Atomen, Aldehyde, ferner aliphatische Nitroverbindungen, Blausäure, Ethin, Phenole, Thiophen, Pyrrol, Indol), Carbonylverbindungen, z. B. Formaldehyd, und primären oder sekundären Aminen:



Die M. wird auch als Aminomethylierung bezeichnet, weil in die CH-acide Komponente ein Aminomethylrest R2N-CH2- eingeführt werden kann. Die Produkte der M. werden als Mannich-Basen bezeichnet. Entscheidend für das Zustandekommen der M. ist die Primärreaktion zwischen dem Amin und dem Formaldehyd unter Bildung eines Aminomethyl-Kations. Das setzt voraus, daß das Amin eine höhere nucleophile Kraft haben muß als die CH-acide Komponente, da es anderenfalls zur Aldolreaktion zwischen dem Formaldehyd und der Methylenverbindung kommt. Das Aminomethyl-Kation reagiert im zweiten Reaktionsschritt mit dem Carbanion der CH-aciden Verbindung. Dabei kommt es zur Bildung einer Mannich-Base:



Aufgrund der Vielfalt der einsetzbaren Ausgangsverbindungen ermöglicht die M. den Zugang zu unterschiedlichen Verbindungsklassen, z. B. zu den Alkaloiden Gramin und Tropinon sowie deren Folgeprodukten, zu Mannich-Basen von Phenolen und Naphtholen, die technisch zur Vulkanisation von Polychlorbutadien verwendet werden, sowie zu Arzneimitteln Eine modifizierte M. ist die Pictet-Spengler-Synthese, bei der durch intramolekulare Aminomethylierung aus β-Arylethylaminen und Formaldehyd Isochinoline zugänglich sind. Die M. kann unter physiologischen Bedingungen durchgeführt werden. Sie spielt bei der Biosynthese einiger Alkaloide eine wesentliche Rolle.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
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Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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