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Lexikon der Chemie: Melanine

Melanine, hochmolekulare Farbstoffe, die durch Oxidation von Phenolen gebildet werden. Die natürlich vorkommenden M. werden in Eumelanine, Phäomelanine und Allomelanine eingeteilt. Die Eumelanine sind stickstoffhaltige Verbindungen, die bei der Alkalischmelze 5,6-Dihydroxyindol, bei der Oxidation mit Permanganat substituierte Pyrrol-2,3-dicarbonsäuren ergeben. Sie werden als Polymere des 5,6-Dihydroxyindols angesehen. Die Eumelanine kommen als Pigmente von Haut, Haaren, Federn sowie der malignen Melanome in Tieren vor. Sie liegen meist als Proteinkonjugate vor. Häufig sind sie in den Säugetierhaaren und Vogelfedern vergesellschaftet mit den Phäomelaninen. Die roten Phäomelanine enthalten außer Stickstoff noch Schwefel. Es handelt sich um Polymere des Benzo-1,4-thiazins, das durch Angriff von Cystein an 2-Benzochinonen gebildet wird. Allomelanine sind stickstofffreie Verbindungen, die in pflanzlichen Samen oder Sporen vorkommen.

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