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Lexikon der Chemie: Menthol

Menthol, 4-Isopropyl-1-methylcyclohexan-3-ol, C10H20O, ein monocyclischer Terpenalkohol, der 3 asymmetrische C-Atome besitzt und demzufolge in 4 Diastereomerenpaaren vorkommt. Das wichtigste Isomere ist das in der Natur als Hauptbestandteil des Pfefferminzöles (bis 90 %) vorkommende (-)-Menthol. Es schmeckt und riecht typisch nach Pfefferminze;



es bildet farblose Prismen, F. 43 °C (Schwankungen des Schmelzpunktes in Abhängigkeit von verschiedenen Modifikationen), Sdp. 216 °C. M. ist wenig löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Ether.

M. wirkt in alkoholischer Lösung mild antiseptisch und stimuliert positiv den Blutdruck, die Magen-, Darm- und Gallenfunktionen und stillt Juckreiz. Auf der Haut wird aufgrund einer Oberflächenanästhesierung ein angenehmes Kältegefühl hervorgerufen. Die Gewinnung erfolgt aus natürlichen ätherischen Ölen und durch technische Synthesen, an die sich meist Trennungen von (±)-Menthol-Fraktionen anschließen. Wichtig sind die Friedel-Crafts-Alkylierung von m-Cresol zu Thymol und vollständige Hydrierung zu M. oder Hydrierungen von Pulegon, Menthon oder Piperiton.

M. wird vielseitig als Bestandteil von Zahn- und Mundpflegemitteln, Lotionen und Haarwässern, von Salben und Einreibungen sowie in der Likör- und Parfüm-Industrie verwendet. Ester mit Essigsäure oder Valeriansäure sind für die Riechstoffindustrie von Interesse, Ester mit Toluolsulfonsäuren finden Verwendung in der asymmetrischen Synthese.

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