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Lexikon der Chemie: mesomerer Effekt

mesomerer Effekt, Mesomerieeffekt, Abk. M-Effekt, Beeinflussung der Elektronenstruktur eines konjugierten Molekülsystems durch das Einführen eines Substituenten, der mit einem einsamen Elektronenpaar oder einer Doppelbindung an der Konjugation teilnehmen kann. Bewirkt der Substituent eine Ladungserhöhung in der mesomeriefähigen Grundstruktur wie die Aminogruppe im Anilin (Abb. 1), so nennt man dies +M-Effekt. Weitere Substituenten mit einem +M-Effekt sind die Halogene (-X), die Hydroxy- (-OH) und die Ethergruppe (-OCH3). Üben Substituenten eine elektronenziehende Wirkung auf das konjugierte Grundsystem aus und führen dadurch zur Verringerung der Elektronendichte in diesem Molekülteil, wie z. B. beim Nitrobenzol (Abb. 2), so spricht man von einem -M-Effekt. Beispiele dafür sind die Acetyl- (CH3-CO-), die Nitril- (-CN), die Carboxy- (-COOH), die Aldehyd- (-CHO) oder die Nitrogruppe (-NO2). Eine quantitative Abschätzung des m. E. ist anhand der σ-Substituentenkonstanten (Hammett-Gleichung) möglich. Der mesomere und induktive Effekt werden als Substituenteneffekte bezeichnet. Sie sind wichtige Hilfsmittel, um das reaktive und spektrale Verhalten der Moleküle qualitativ interpretieren zu können.



mesomerer Effekt. Abb. 1: +M-Effekt.



mesomerer Effekt. Abb. 2: -M-Effekt.

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