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Lexikon der Chemie: Methylamine

Methylamine, die primären, sekundären und tertiären Methylderivate des Ammoniaks. Sie sind die einfachsten Verbindungen aus der Reihe der aliphatischen Amine. Monomethylamin (Methylamin, Aminomethan), CH3-NH2; F. -93,5 °C, Kp. -6,3 °C. Dimethylamin, (CH3)2NH; F. -93 °C, Kp. 7,4 °C. Trimethylamin, (CH3)3N; F. -117,2 °C, Kp. 2,9 °C, nD20 1,3631.

M. sind brennbare, ammoniakartig riechende Gase, die sich in Wasser, Alkohol, Ether und Glycolen gut lösen. Mit Mineralsäuren entstehen wasserlösliche Methylammoniumsalze. Bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf Dimethylamin entsteht ein gelbes, giftiges Nitrosamin. Aus Trimethylamin und Alkylhalogeniden bilden sich Trimethylalkylammoniumsalze.

Methylamine üben auf die Haut und Schleimhäute eine starke Ätzwirkung aus. Die Einwirkung höherer Konzentrationen auf die Augenschleimhäute kann vorübergehende oder dauernde Erblindung bewirken. Die Inhalation größerer Mengen kann bis zum Lungenödem führen.

M. kommen als Stoffwechselprodukte in Pflanzen und Tieren vor. Mono- und Trimethylamin sind im Knochenöl und in Destillationsprodukten von Holz enthalten. Di- und Trimethylamin entstehen auch bei der Zersetzung von Eiweißstoffen in Hefe, Käse und Fischen. Außerdem sind sie in Heringslake und Zuckerrübenmelasse enthalten.

Die Herstellung der M. erfolgt durch Umsetzung von Methanol und Ammoniak in Gegenwart von Aluminiumoxid-Katalysatoren bei Drücken von 1,5·106 bis 3·106 Pa und 350 bis 450 °C. Das Produktgemisch enthält ungefähr 1 Teil Monomethylamin, 2 Teile Dimethylamin und 7 Teile Trimethylamin, die durch fraktionierte Destillation getrennt werden können. M. werden hauptsächlich in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet. Sie dienen vor allem als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Pflanzenschutzmitteln. Monomethylamin wird darüber hinaus zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Sarcosin und Dimethylharnstoff verwendet. Aus Dimethylamin sind Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N,N-Dimethylethanolamin, Vulkanisationsbeschleuniger und quartäre Ammoniumsalze zugänglich. Außerdem dient es als Enthaarungsmittel in der Lederindustrie und als Lösungsmittel für synthetische Fasern. Trimethylamin wird für die Herstellung von Cholin und Cholinsalzen, Emulgatoren, Desinfektionsmitteln und quartären Ammoniumsalzen verwendet.

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