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Lexikon der Chemie: Methylchlorid

Methylchlorid, Chlormethan, CH3-Cl, der einfachste aliphatische Chlorkohlenwasserstoff, der als Methylester der Chlorwasserstoffsäure aufgefaßt werden kann. M. ist ein farbloses, etherartig riechendes Gas; F. -97,1 °C, Kp. -24,2 °C. Es brennt mit grüngesäumter Flamme. M. ist in Wasser wenig, in Alkohol, Ether, Tetrachlorkohlenstoff und Eisessig leichter löslich.

Methylchlorid wirkt schwach narkotisch und verursacht nach Inhalation größerer Mengen Erbrechen, Kopfschmerzen und Lähmungserscheinungen sowie Leber- und Nierenschäden. Die Vergiftungsgefahr wird durch die geringe Reizwirkung des Methylchlorids stark erhöht. M. wird zu den krebserregenden Stoffen gerechnet.

Wie in allen Halogenalkanen kann das Halogenatom leicht durch andere nucleophile Gruppen substituiert werden. In siedendem Wasser, schneller noch durch Alkalien, wird das Chloratom unter Bildung von Methanol aus M. hydrolytisch abgespalten. Technisch erhält man M. hauptsächlich durch Chlorierung von Methan bei Temperaturen von 400 bis 500 °C im Gemisch mit höherchlorierten Methanderivaten oder durch Veresterung von Methanol mit Chlorwasserstoff. M. wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, als Kältemittel in kleineren Kühlanlagen und als Sprühmittel zur Schädlingsbekämpfung verwendet. Außerdem ist es ein wichtiges Methylierungsmittel, das bei der Herstellung von Siliconen, Methylcellulose, Methylaminen, Methylthiolen, Methylestern, Dimethylsulfoxid und methylierten Aromaten eingesetzt wird.

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