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Lexikon der Chemie: mikrobielle Transformation

mikrobielle Transformation, durch Mikroorganismen (Bakterien, Hefen, Pilze) bzw. deren Enzyme katalysierte substrat- und meist auch stereospezifische Stoffumwandlungen (Biotransformation), die in einem oder wenigen Schritten erfolgen. Zahlreiche Mikroorganismen sind in der Lage, bestimmte chemische Reaktionen auch an artfremden, nicht für das Wachstum erforderlichen Substraten durchzuführen. Zu den Reaktionstypen der m. T. gehören insbesondere Oxidationen (z. B. Hydroxylierung, Dehydrierung, Epoxidierung), Reduktionen, hydrolytische Spaltungen (vor allem Esterspaltung) sowie Kondensationsreaktionen (N- und O-Glycosidierung, N-Acylierung u. a.). M. T. gelingen mit wachsenden Zellen, mit Sporen und sogar getrockneten Zellen. Häufig werden in einem zweistufigen Prozeß Zellen der Wachstumsphase vom Medium abgetrennt und als ruhende Zellen in Pufferlösungen mit dem Substrat inkubiert. Zunehmend an Bedeutung gewinnen m. T. mit immobilisierten Zellen (und Enzymen). In Abhängigkeit von der angewandten Methode, dem verwendeten Organismus und der gewünschten Reaktion sind die verschiedenen Parameter (u. a. Substratkonzentration, Inkubationszeit) zu optimieren. Das Produkt der m. T. ist für den Mikroorganismus häufig ohne Bedeutung. Es wird nach klassischen Methoden aus dem Kulturfiltrat extrahiert und nachfolgend weiter aufgearbeitet.

Neben den intensiv untersuchten mikrobiellen Steroidtransformationen ist für die pharmazeutische Industrie u. a. auch die durch Saccharomyces cerevisiae katalysierte asymmetrische Kondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd von Bedeutung. Das dabei entstehende (R)-1-Phenyl-1-hydroxy-2-propanon wird in Gegenwart von Methylamin zu (1R,2S)-Ephedrin hydriert. Ökonomisch von größerer Bedeutung ist die für die Vitamin-C-Produktion wichtige Oxidation von D-Glucitol zu L-Sorbose durch Acetobacter suboxydans oder A. xylinum. Auch bei der Synthese anderer Vitamine (insbesondere Biotin, Pantothensäure, Vitamin E) werden wichtige Teilschritte durch m. T. katalysiert. Entsprechendes gilt für die Prostaglandine, wo insbesondere bei der Modifizierung von nativen und synthetischen Prostaglandinen (Einführung von Hydroxygruppen) m. T. verwendet werden. Technische Bedeutung besitzt u. a. auch die Bildung von Salicylsäure aus Naphthalin. Insgesamt gibt es wohl kaum eine Naturstoffklasse, bei der m. T. nicht mit mehr oder weniger großem Erfolg eingesetzt wurden.

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