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Lexikon der Chemie: Morphin

Morphin, ein das Morphinangerüst enthaltendes Opiumalkaloid. M. hat ein pentacyclisches Ringsystem (Abb.), sein tertiäres N-Atom ist Bestandteil eines Piperidinringes, der in Sesselkonformation vorliegt. M. enthält 5 chirale C-Atome, die absolute Konfiguration ist 5R, 6S, 9R, 13S, 14R. An funktionellen Gruppen enthält M. eine phenolische und eine alkoholische Hydroxygruppe. M. ist eine amphotere Verbindung. Die durch das tertiäre N-Atom bedingten basischen Eigenschaften pKS = 7,89, sind stärker als die durch die phenolische Hydroxygruppe hervorgerufenen sauren Eigenschaften, pKS = 9,85. Der isoelektrische Punkt, bei der die Base am besten mit organischen Lösungsmitteln extrahierbar ist, liegt bei pH = 9,1. M. kann durch milde Oxidationsmittel in Umsetzungsprodukte, z. B. Morphin-N-oxid und Dehydrodimorphin (Pseudomorphin), übergeführt werden. Im letzteren ist eine C-C-Bindung zwischen den C2-Atomen zweier Morphinmoleküle ausgebildet.



M. findet sich zu 6 bis 21 % im Opium, aus dem es gewonnen wird. Außerdem dient zur Gewinnung von M. auch Mohnstroh. M. ist ein starkes Analgetikum mit zentralem Angriffspunkt. Es hat außerdem eine hustensedative Wirkung. Als unerwünschte Nebenwirkung tritt eine Atemdepression auf. Der Tod durch Vergiftung mit M. tritt durch Atemlähmung ein. M. ruft Euphorie hervor, die Anlaß zur Sucht geben kann. Es unterliegt dem Suchtmittelgesetz.

Derivate des M. sind Codein und Ethylmorphin. Codein, der 3-Methylether des M., ist stabiler als M. Es findet sich zu 0,3 bis 6,5 % im Opium. Es wird heute hauptsächlich durch selektive Methylierung von M. z. B. mit Benzolsulfonsäuremethylester oder Phenyltrimethylammoniumhydroxid gewonnen. Unter diesen Bedingungen erfolgt kaum eine Quaternisierung des N-Atoms. Codein kann auch aus Thebain partialsynthetisch dargestellt werden. Codein ist schwach analgetisch wirksam, zeigt aber eine starke hustensedative Wirkung. Die Gefahr der Sucht ist weitaus geringer als bei M.

Ethylmorphin ist das Ethylhomologe des Codeins. Es wird in der Augenheilkunde und selten als Hustensedativum eingesetzt.

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