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Lexikon der Chemie: Muconsäure

Muconsäure, Hexa-2,4-diendisäure, Butadien-1,4-dicarbonsäure, HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH, eine ungesättigte Dicarbonsäure mit konjugiertem π-Elektronensystem. M. kann in drei π-diastereomeren Formen existieren: (E),(E)-M.; F. 305 °C (Z.); (E),(Z)-M.; F. 190 bis 191 °C, (Z),(Z)-M.; F. 194 bis 195 °C. Die isomeren M. sind in Eisessig leicht, in Wasser sehr schwer löslich. In alkalischer Lösung kann M. durch Natriumamalgam zu Hex-3-endisäure reduziert werden. Die Herstellung erfolgt durch Dehydrohalogenierung von 3,4-Dihalogenadipinsäure mit Alkalilaugen oder durch Oxidation von Hexa-2,4-diendial mit Peroxysäuren. M. besitzt physiologisches Interesse, da sie vom tierischen Organismus nach Verabreichung benzolhaltiger Nahrung ausgeschieden sind.

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