Muskelrelaxanzien, Verbindungen, die über zentrale oder periphere Angriffspunkte zu einer Tonusherabsetzung oder Lähmung der quergestreiften Muskulatur führen. Nach Wirkungsort und -weise unterscheidet man zentrale und periphere M. Zentrale M. setzen einen pathologisch erhöhten Skelettmuskeltonus herab und können bei Muskelverspannungen eingesetzt werden. Insbesondere in höheren Konzentrationen besitzen sie auch Wirkungen als Tranquilizer. Als erstes zentrales M. erlangte Mephenesin, HO-CH₂-CHOH-CH₂-O-C₆H₄-2-CH₃, therapeutische Bedeutung. Periphere M. hemmen die Impulsübertragung vom Nervenende auf die Muskelfaser und bewirken damit eine Lähmung der quergestreiften Muskulatur. Sie werden unter anderem zur völligen Ruhigstellung der Muskulatur bei großen Operationen im Brust- und Bauchraum verwendet. Bei den peripher wirkenden M. unterscheidet man zwischen solchen 1. und 2. Ordnung. M. 1. Ordnung verdrängen den Transmitter Acetylcholin kompetitiv vom Rezeptor. Durch Acetylcholinesterasehemmer läßt sich über eine Erhöhung der Acetylcholinkonzentration die Wirkung aufheben. Beispiele sind Tubocurarinchlorid und Pancuroniumbromid. M. 2. Ordnung werden an den Rezeptor gebunden, depolarisieren die Zellmembran und halten sie längere Zeit in diesem Zustand. Beispiele sind Decamethonium und Suxethonium. Letzteres hat eine relativ kurze Wirkungsdauer, da es durch Esterasen hydrolysiert werden kann. Alle quartären M. wirken nicht nach peroraler Gabe. Sie werden durch Injektion appliziert. Tubocurarinchlorid ist ein Inhaltsstoff des Curare (Curarealkaloide). Es gehört zu den Bisbenzylisochinolinalkaloiden und besitzt ein quartäres und ein tertiäres N-Atom. Die absolute Konfiguration an den beiden Chiralitätszentren ist 1R, 1'S. Die ursprüngliche Annahme, daß Tubocurarinchlorid zwei quartäre N-Atome enthält, initiierte die Synthese bis-quartärer M. mit etwa gleichem Abstand (1,4 nm) der beiden N-Atome wie im Tubocurarinchlorid. Pancuroniumchlorid (Pavulon^®) enthält ein Steroidgrundgerüst und zwei in Piperidinringe eingebaute quartäre N-Atome. Decamethonium, [(CH₃)₃N⁺-(CH₂)₁₀-N⁺(CH₃)₃]2X^-, wird wegen seiner schweren Steuerbarkeit nicht mehr verwendet. Der Bernsteinsäurebischolinester Suxethonium, [(CH₃)₃N⁺-CH₂-CH₂-O-CO-CH₂-CH₂-CO-O-CH₂-CH₂-N⁺(CH₃)₃]2X^-, wird als Dichlorid oder Dibromid eingesetzt (X = Cl bzw. Br).