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Lexikon der Chemie: Mutarotation

Mutarotation, bei Mono- oder Oligosacchariden auftretende Veränderung der optischen Drehung, wenn eines der beiden Anomeren (α- oder β-Form) gelöst wird. Die M. ist säure- oder basenkatalysiert. Die Veränderung der optischen Drehung ist auf die oxo-cyclo-Tautomerie (Monosaccharide) zurückzuführen. Bei der einfachen M. stellt sich ein Gleichgewicht zwischen den beiden Anomeren des Zuckers ein, z. B. bei der Glucose, wobei sich bei der D-Glucose ein Wert von [α]D = +52° im Mutarotationsgleichgewicht einstellt, unabhängig davon, ob von der α-D-Glucose ([α]D = +111°) oder β-D-Glucose ([α]D = +19°) ausgegangen wird. Dieser Drehwert entspricht einem Anteil von 64 % β-Pyranose und 36 % α-Pyranose. Bei der komplexen M. liegen – bedingt durch Veränderung der Ringgröße (Pyranose oder Furanose) – mehr als zwei Komponenten im Mutarotationsgleichgewicht vor, z. B. bei der Ribose, Galactose oder Arabinose. Im Mutarotationsgleichgewicht liegt z. B. bei der Ribose 20 % als α-Pyranose, 56 % als β-Pyranose, 6 % als α-Furanose und 18 % als β-Furanose vor.

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