Naphthochinone, vom Naphthalin abgeleitete Chinone.

1,4-(α-)Naphthochinon bildet gelbe, nadelförmige Kristalle mit typisch chinonartigem Geruch; F. 128,5 °C. Es ist schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Eisessig. 1,4-N. ist wasserdampfflüchtig und sublimierbar. Die Herstellung erfolgt durch Oxidation von Naphthalin, α-Naphthol oder 4-Aminonaphth-1-ol mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Katalysatoren oder mit Chromsäure in Eisessig. Es wird zur Herstellung von Anthrachinon und Anthrachinonderivaten, als Polymerisationsregulator bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk und Acrylesterharzen und als Korrosionsinhibitor verwendet. Wichtige, natürlich vorkommende 1,4-Naphthochinonderivate sind die Vitamine K₁ und K₂ sowie eine Reihe von Naturfarbstoffen, z. B. Lawson (2-Hydroxy-1,4-naphthochinon) und Juglon (5-Hydroxy-1,4-naphthochinon). Zahlreiche synthetisch hergestellte 1,4-N., z. B. 2-Chlormethyl-, 2,3-Dichlor-, 5-Nitro- und verschiedene Hydroxy-1,4-naphthochinone werden als Farbstoffzwischenprodukte oder als Pharmaka verwendet. 1,2-(β)-Naphthochinon bildet geruchlose, gelbrote, nadelförmige Kristalle; F. 146 °C (Z.). Dieses N. zersetzt sich in Gegenwart von Wasser. In Alkohol, Ether und Benzol ist es löslich. Die Herstellung erfolgt durch Oxidation von 1-Amino-2-hydroxynaphthalin. Es wird als Reagens auf Resorcin, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und als Stabilisator für Transformatorenöle verwendet. Das 2-Monoxim dient als Reagens auf Zirconium und Cobalt.

2,6-(amphi-)Naphthochinon ist eine rote, kristalline Verbindung; F. 135 °C (Z.). Es ist in Alkohol und Methanol löslich. Es entsteht bei der Oxidation von 2,6-Dihydroxynaphthalin mit Bleidioxid in Benzol. 2,6-N. hat ein höheres Oxidationsvermögen als die α- und β-Isomeren. Weitere N., z. B. das 1,5-Naphthochinon, sind nur in Form von Derivaten bekannt oder von theoretischem Interesse.

Synthetisch hergestellte Naphthochinonfarbstoffe werden als Pigment-, Dispersions- bzw. Küpenfarbstoffe industriell verwendet.