Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Nitrile

Nitrile, organische Verbindungen mit der allg. Formel R-C≡N. In Abhängigkeit von R unterscheidet man aliphatische, aromatische und heterocyclische N. Die Bezeichnung der Verbindungen mit der C≡N-Gruppierung kann erfolgen 1) für Verbindungen, in denen die Nitrilgruppe -C≡N Hauptgruppe ist, aus dem Stammnamen des Kohlenwasserstoffes R-CH3 und dem Suffix -nitril, z. B. Butannitril CH3-CH2-CH2-C≡N, aus dem Stammnamen des Kohlenwasserstoffes R-H und dem Suffix -carbonitril, z. B. Thiophen-2-carbonitril, oder aus dem Trivialstamm der Säure R-COOH und -nitril, z. B. Benzonitril C6H5-C≡N; 2) in Verbindungen, in denen andere Hauptgruppen enthalten sind, durch das Präfix Cyan-, z. B. 2-Cyanbenzamid; 3) nach der radikofunktionellen Methode aus dem Restnamen für R- und dem Namen -cyanid, z. B. Propylcyanid CH3-CH2-CH2-C≡N.

Eigenschaften und Reaktionen. N. sind meist farblose kristalline oder flüssige Verbindungen. Einige niedermolekulare gesättigte und ungesättigte aliphatische N. sind sehr giftig, ausgenommen Acetonitril, das eine deutlich schwächere Toxizität aufweist. Die Reaktivität der N. wird im wesentlichen von der reaktionsfähigen C≡N-Gruppe geprägt. Aliphatische N. mit α-ständigen H-Atomen zeigen darüber hinaus eine für CH-acide Verbindungen typische Reaktionsfähigkeit. Bei der sauer oder basisch katalysierten Hydrolyse von N. entstehen Carbonsäuren bzw. Carbonsäureamide. Durch geeignete Reduktionsmittel werden N. in primäre Amine umgewandelt. Grignard-Verbindungen reagieren mit N. unter Bildung von Ketonen:



Durch die Houben-Hoesch-Reaktion sind aus Phenolen oder Phenolethern und N. aromatisch substituierte Ketone zugänglich. Bei der Addition von Halogenwasserstoffen an N. bilden sich Imidhalogenide.

Herstellung. N. können durch Dehydratisierung von Carbonsäureamiden oder Aldehydoximen, durch Addition von Blausäure an Ethine und durch die Nitrilsynthese nach Kolbe aus Alkylhalogeniden und Alkalicyaniden hergestellt werden. Technisch werden einige wichtige N. durch Ammonoxidation von Propylen, Isobuten oder Toluol gewonnen: R-CH3 + NH3 + 3/2 O2 → R-C≡N + 3 H2O.

Verwendung. N. werden als Lösungsmittel, Pflanzenschutzmittel und als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Riech- und Geschmackstoffen sowie für organische Synthesen verwendet. Wichtige N. sind Acetonitril, Acrylnitril, Benzylcyanid und Benzonitril.

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnervideos