Lexikon der Chemie: Nitromethan
Nitromethan, CH3-NO2, die einfachste aliphatische Nitroverbindung. N. ist eine farblose, brennbare, ölige Flüssigkeit, die sich beim Lagern langsam braun färbt; F. -28,5 °C, Kp. 100,8 °C, nD20 1,3817. Es ist in Wasser wenig, in Alkohol, Ether und Aceton leicht löslich. Die 0,01 M wäßrige Lösung von N. hat bei 25 °C einen pH-Wert von 6,4. Wie alle Nitroalkane mit α-ständigen H-Atomen kann N. in einem Gleichgewicht mit der aci-Form stehen (Nitro-aci-Nitro-Tautomerie); bei N. liegt praktisch vollständig die Nitroform vor. In Alkalilaugen löst sich N. unter Bildung der Alkalisalze, deren Anion mesomeriestabilisiert ist:
Die Herstellung von N. erfolgt technisch durch Nitrierung von Propan in der Gasphase. Das Reaktionsgemisch wird durch fraktionierte Destillation aufgetrennt. Außerdem kann N. aus Chloressigsäure und Natriumnitrit sowie aus Methyliodid und Silbernitrit hergestellt werden. N. wird als Lösungsmittel für anorganische Verbindungen, Cellulosenitrat und -acetat, Fette und Öle, Acrylnitril- und Vinylharze sowie zur Herstellung von Treibstoffen, Sprengstoffen, Pflanzenschutzmitteln, N-Methylhydroxylamin und Monomethylamin verwendet.
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